针对毁坏他人财物2000元及谅解书的法律适用问题，可依据《中华人民共和国刑法》和《中华人民共和国治安管理处罚法》分析。
根据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条，故意毁坏公私财物数额较大（各地标准多为5000元起）才构成犯罪，2000元通常未达刑事立案标准，属治安违法范畴；依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可并处五百元以下罚款。但《治安管理处罚法》第十九条规定，主动消除或减轻违法后果并取得被侵害人谅解的，可减轻或不予处罚。因此，2000元未达刑事标准时，谅解书可作为不予拘留的依据；若因特殊地区标准2000元达刑事立案，谅解书仅为量刑情节，仍可能被刑拘，但可争取取保候审。
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关于毁坏他人财物2000元且对方出具谅解书是否会被拘留的问题，需结合具体情况判断。
1. 若毁坏财物行为未达到当地故意毁坏财物罪的刑事立案标准（仅治安违法），取得谅解书后大概率不会被拘留；
2. 若已达到刑事立案标准，谅解书可作为从轻情节，但仍可能被采取刑事拘留措施，不过后续量刑会酌情从宽；
3. 若存在多次毁坏财物、纠集他人毁坏等严重情节，即使有谅解书，也可能被拘留。
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在处理毁坏他人财物2000元且有谅解书的问题时，需注意以下特殊情况对处理结果的影响。
1. 行为人系多次毁坏财物：若之前存在多次毁坏他人财物的记录（即使单次金额未达标准），会被认定为情节严重，即使本次有谅解书，也可能被拘留。例如：行为人半年内三次毁坏他人财物，累计金额2000元，本次取得谅解书，但警方仍以“多次违法”为由处以拘留十日；
2. 毁坏行为造成恶劣社会影响：若在公共场所毁坏财物引发群众围观，或毁坏的是救灾物资等特殊财物，即使有谅解书，也可能被从严处罚。例如：行为人在医院毁坏他人价值2000元的医疗设备，虽取得谅解书，但因影响医疗秩序，仍被处以拘留七日；
3. 谅解书非自愿签署：若对方因胁迫或欺诈签署谅解书，后续向警方说明情况，谅解书将失去效力，行为人仍可能被拘留。

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毁坏他人财物2000元且有谅解书的情况下，仍可能存在以下法律风险。
1. 刑事立案风险：若当地故意毁坏财物罪立案标准为2000元（部分经济欠发达地区可能设此标准），即使有谅解书，仍可能被追究刑事责任。例如：某县立案标准为2000元，行为人毁坏他人价值2000元的手机并取得谅解书，但警方仍以涉嫌故意毁坏财物罪立案，后续虽从轻处罚，仍被判处拘役一个月；
2. 治安处罚风险：若未妥善留存赔偿和谅解证据，对方可能反悔并要求警方处罚。例如：行为人赔偿后未让对方写收据，对方以未收到赔偿为由向警方投诉，警方仍对行为人处以拘留三日的处罚。

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